미국의 강한 영향 아래 있던 쿠바에서는 1952년 바티스타가 쿠데타로 권력을 잡았다. 젊은 변호사 피델 카스트로는 1953년 몬카다 병영을 습격했다가 실패해 감옥에 갇혔다. 풀려난 뒤 멕시코로 망명한 그는 아르헨티나 출신 의사 체 게바라 등과 함께 1956년 작은 배를 타고 쿠바에 상륙했다.
혁명군은 시에라마에스트라 산맥에서 게릴라전을 벌이며 농민의 지지를 얻었다. 바티스타는 1959년 1월 1일 나라를 떠났고, 카스트로가 권력을 잡았다. 새 정부는 토지 개혁과 미국 기업 국유화를 밀어붙였고, 미국은 경제 봉쇄로 맞섰다. 1961년 4월 CIA가 훈련한 망명자 부대가 피그스만에 상륙했다가 실패했고, 카스트로는 쿠바를 사회주의 국가로 선언했다.
쿠바는 소련과 손잡았고, 1962년 쿠바 미사일 위기가 벌어졌다(냉전 주제 참고). 혁명 정부는 교육·의료를 크게 넓혔지만, 반대파를 탄압하고 정당 활동을 막아 많은 사람이 미국 등으로 떠났다. 체 게바라는 혁명을 퍼뜨리러 볼리비아로 갔다가 1967년 10월 붙잡혀 처형되었다.